Το 1556 ο Ιωακείμ έστειλε μία επιστολή στον Ρώσο Τσάρο Ιβάν Δ΄, ζητώντας από τον Ορθόδοξο μονάρχη να παράσχει κάποια υλική βοήθεια στη Μονή της Αγίας Αικατερίνης στη χερσόνησο του Σινά, η οποία είχε υποφέρει από τους Τούρκους. Το 1558 ο Τσάρος έστειλε στην Αίγυπτο μία αντιπροσωπεία με επικεφαλής τον αρχιδιάκο Γεννάδη, ο οποίος, ωστόσο, απεβίωσε στην Κωνσταντινούπολη πριν φτάσει στην Αίγυπτο. Από τότε η πρεσβεία διευθυνόταν από έναν έμπορο του Σμόλενσκ, τον Βασίλι Ποζνυάκοφ. Η αντιπροσωπεία του Ποζνυάκοφ επισκέφθηκε την Αλεξάνδρεια, το Κάιρο και το Σινά, έφερε στον πατριάρχη ένα γούνινο παλτό και μία εικόνα που έστειλε ο Τσάρος και έγραψε μία ενδιαφέρουσα αναφορά για τα ταξίδια των δυόμισι ετών.